Di usia muda, Joseph Schooling terpapar sejumlah olahraga termasuk berenang, tenis, golf, dan bersepeda. Dia menunjukkan semangat besar dan tekad di kolam renang dan ketika dia berusia 6 tahun, menyatakan dia akan memenangkan medali Emas Olimpiade suatu hari nanti.
Joseph terus unggul di kolam renang dan May Schooling memainkan peran besar dalam memastikan bahwa dia mengelola sekolah dan olahraga dengan baik. Pada usia 13, Joseph memutuskan untuk pindah ke AS untuk melanjutkan pelatihannya. Itu adalah keputusan yang sulit bagi May untuk membiarkan putranya yang masih kecil jauh dari rumah, tetapi dia mendukung keputusan itu dengan sepenuh hati. May dan Colin Schooling bergantian merawat Joseph, bepergian ke AS dan tinggal di sana selama tiga bulan sekaligus. Mereka mencurahkan waktu, energi, dan sumber daya keuangan mereka untuk memungkinkan Joseph fokus pada pelatihannya. May dan Colin memastikan bahwa mereka memberikan yang terbaik bagi Joseph untuk memenuhi potensi dan mimpinya.
Ketika Joseph berusia 18 tahun, dia akan melayani selama dua tahun di National Service for Singapore. Bertekad untuk tidak membiarkan kemajuan Joseph tergelincir, May Schooling berhasil bernegosiasi dengan pemerintah Singapura untuk penundaan jangka panjang putranya dari National Service. Itu memungkinkan Joseph untuk terus berlatih tanpa gangguan.
Cinta, ketekunan, dan dukungan gigih May memuncak dalam kebanggaan dan kegembiraan ketika dia menyaksikan putranya mencapai mimpinya menjadi juara Olimpiade ketika dia memenangkan acara kupu-kupu 100m di Olimpiade Rio 2016. Joseph membuat sejarah dengan menjadi orang Singapura pertama yang memenangkan medali emas di Olimpiade. Dalam prosesnya, ia mencetak rekor Olimpiade dan mengalahkan idolanya, legenda renang Michael Phelps. Secara historis, ini adalah medali Olimpiade yang ketiga kalinya dan selesai terbaik oleh perenang Asia Tenggara.
May terus mendukung Joseph dalam kariernya sambil mendorong dan memotivasi orang lain untuk menemukan keberanian dan keyakinan untuk mengejar impian mereka sendiri. Dia juga memastikan bahwa Joseph tetap fokus dan tetap membumi ketika dia terus mengejar ketinggian yang lebih tinggi dalam berenang. May telah memberikan sejumlah pembicaraan inspirasional dan motivasi kepada perusahaan dan perusahaan.
May adalah seorang akuntan bersertifikat dan sebelumnya bekerja untuk Deloitte. Keluarga Sekolah dianugerahi penghargaan Straits Times Singapura Tahun Ini pada tahun 2016 karena mengatasi peluang sebagai keluarga untuk menciptakan momen bersejarah bagi Singapura.
