Bill Rancic adalah contoh pengusaha sejati. Ia mendirikan cigarsaroundtheworld.com 1995 di apartemen studio seluas 400 kaki persegi. Hari ini adalah operasi nasional multi-juta dolar yang berkembang. Bill tidak lagi mengelola operasi sehari-hari tetapi berada di dewan direksi untuk Synergy Bands. Dia juga membuat nama untuk dirinya sendiri di pasar real estat Chicago bekerja di Trump Tower yang baru. Bill adalah pembicara yang banyak dicari di universitas-universitas dan perusahaan-perusahaan besar di mana ia berbicara tentang bagaimana melalui kerja keras dan keberhasilan "berpikir di luar kotak" dapat dicapai bahkan melawan kemungkinan terburuk. Di waktu luangnya ia telah berpartisipasi dalam berbagai acara amal dan sangat percaya, membayarnya ke depan. Dia juga membantu menyampaikan pesan ini kepada penduduk Mercy Home for Boys di mana dia menjadi sukarelawan sebagai tutor untuk anak-anak yang kurang mampu. Dia juga membantu mendirikan dana penelitian kanker atas nama ayahnya melalui National Institute of Health.
Ketika datang ke petualangan, Bill siap untuk bergabung. Dia menikmati scuba diving dan telah berlari di dua Chicago Marathon. Ayahnya mengajarinya seni menjalani kehidupan yang seimbang dan selalu meluangkan waktu untuk menikmati kesenangan yang paling sederhana sekalipun. Dengan mengingat hal ini, Bill berhati-hati untuk tidak menerima hal-hal terkecil sekalipun.
Memiliki kesempatan untuk berpartisipasi dalam "The Apprentice" adalah sesuatu yang untuk selamanya berterima kasih kepada Bill. Dia telah melalui kamp pelatihan seperti program pelatihan dengan sebuah perusahaan konstruksi di New York yang berspesialisasi dalam gedung-gedung tinggi, dan telah menandatangani satu tahun lagi dengan Trump Organization.
Bill baru-baru ini menambahkan penulis ke resume-nya. Pada Agustus 2004 bukunya You're Hired, How to Succeed in Business and Life diterbitkan oleh Harper Collins. Pada 24 September buku itu berada di peringkat nomor 6 dalam daftar buku terlaris Wall Street Journal, dan juga terlaris di New York Times. September ini, buku anak-anak Bill, Beyond the Lemonade Stand akan menghantam rak-rak toko buku. Semua hasil Bill akan disumbangkan ke badan amal anak-anak.
