Leonard telah disebut "pemimpin kontroversial tatanan dunia baru". Dia adalah pengusaha yang sangat dihormati, pemodal ventura, penulis terlaris, dan visioner media yang dinominasikan Emmy sebanyak 2 kali. Dia telah membantu mengumpulkan jutaan dolar untuk perusahaan-perusahaan pemula, telah melalui salah satu IPO internet terbesar dalam sejarah dan telah terlibat dalam pembangunan, pembiayaan, dan / atau penjualan lima perusahaan hingga saat ini.
Banyak pujian kritis mengikutinya dalam upayanya. Di Onvia (di mana ia menjadi bagian dari eksekutif awal), perusahaan itu terpilih sebagai perusahaan rintisan nomor satu Kanada pada tahun 2000 dan kemudian menutup IPO $ 240 Juta di NASDAQ.
Pada tahun 2004, Leonard ikut mendirikan, dan adalah CEO, NowPublic.com yang merupakan pelopor dalam bidang jurnalisme warga. Perusahaan ini dinamai oleh Time Magazine sebagai salah satu dari 50 situs web teratas di dunia, dilantik ke Newseum di Washington dan baru-baru ini diakuisisi oleh Anschutz Corporation. Saat ini Leonard duduk sebagai Presiden Clarity Digital Group yang bertanggung jawab untuk mengawasi salah satu konglomerat berita online terbesar di dunia termasuk Examiner.com dan NowPublic, yang di antara mereka, berbagi lebih dari 20 juta pengunjung unik sebulan dan lebih dari 200.000 kontributor.
Leonard juga bertindak sebagai penasihat untuk dana modal ventura di AS, Eropa dan Asia. Sepanjang karirnya, ia juga memberi nasihat kepada beberapa perusahaan termasuk, Associated Press, Aliansi Atlantis, Klub Sepak Bola Derby County, Klub Sepak Bola Kota Coventry dan Perusahaan MTV. Selain itu, ia adalah Penasihat Teknologi Senior untuk Menteri Luar Negeri Kanada & Perdagangan Internasional. Saat ini, Leonard adalah Penasihat Senior untuk Kementerian Perdagangan Internasional Kanada dan Direktur asosiasi teknologi terbesar Kanada, CATA.
Seorang pembicara publik yang sangat dicari, Leonard telah memberi kuliah di lembaga-lembaga seperti Stanford, Institut Teknologi India di Mumbai dan PBB. Wawasannya telah diminta oleh perusahaan seperti Forbes; Warner Music; serta pemerintah negara-negara seperti India; Israel; Irlandia; dan Afrika Selatan. Dia telah berbicara di konferensi di seluruh dunia dan karyanya telah ditampilkan dalam publikasi seperti Fortune, Wall Street Journal, BBC dan New York Times. Dia adalah co-penulis buku-buku terlaris, "Bangsa Inovasi: Kepemimpinan Kanada dari Jurassic Park ke Jawa" dan "Semua yang Saya Perlu Ketahui tentang Bisnis ... Saya Belajar dari seorang Kanada" baik yang diterbitkan oleh John Wiley dan Sons.
Leonard memegang gelar Honours Bachelor of Arts dari Queens University, gelar sarjana hukum dari Osgoode Hall dan lulusan dari Kursus Ekuitas Pribadi di Harvard Business School.
